サマンサがパイロット版で「次のドナルド・トランプ」と評しているミスター・ビッグ。1998年に番組の放映開始当時は、その言葉が意味するのは「不動産で大金を儲ける派手な傾向のある男性」だったが、2018年の現在では、「病的に他者に共感ができない勘違いのナルシスト」という意味になる。このどちらの説明もミスター・ビッグ、ことジョン・ジェームス・プレストンをよく表している。ビッグはコミットメント恐怖症のボーダーラインすれすれの反社会的人間で、映画版ではキャリーが電話にでないという理由だけで彼女を結婚式の教会に置き去りにしてしまう。また、彼はキャリーに対して過去の自分の結婚を隠していたことについて全く後ろめたさを持っておらず、自分の母親に紹介することも拒絶。その後は自分の年齢の半分しかない妻を裏切って、キャリーと浮気してしまうなど、情緒的には中学生レベルだ。それでも、シリーズ終盤では我々は段々と彼に愛着が湧いてきて、アレクサンダー・ペトロフスキーに囲われたキャリーを助けるためパリまで飛んで行くくだりなどは思わず彼に気を許してしまうだろう。でもビッグみたいなお金持ちにとっては、パリまで飛ぶのは、ウーバーでブッシュウィックまで移動するのに比べてほんの少し面倒なくらいのことだろうし、ビッグは土壇場でキャリーを助けるためにそうしたけど、それは彼が彼女のことを無私無欲で愛していたからではなく、自分本位で彼女を取り戻したくて、そのためには英雄的な行動をしなくてはならないことを知っていたから。ミスター・ビッグがこのランキングで上位に来ている唯一の理由は彼が最悪だったとしても、キャリーとは完璧にお似合いだったから！