人気コメディアンのデインを悩ませたのは、父親違いの弟ダリル・マコーレー。2008年にデーンとその弁護士や会計士が彼の資産を入念に調べたところ、相当額が行方不明になっていることが発覚。デインがスタンダップ芸人として全米各地をドサ回りしていたころまで遡って入金や出金を確認したら、90年代にマネジャーをまかせていた弟ダリルに行き着いた。なんと彼と妻エリカはデインが稼いだギャラを8年間に渡ってくすね続け、総額1200万ドル以上を懐にいれていたことが発覚！　デインはすぐに告訴し、もちろん弟夫妻は有罪に。それぞれ6年間と3年間の懲役刑を上、裁判官から横領した1200万ドルをデインに返済するように命じられた。それにしても、そんな大金が消えていたことに10年間も気づかなかったデインもすごい。太っ腹なのか、金に執着しないたちなのか？