2015年 ケリー・ロールバッハ
ヴィクシーモデルのトニ・ガーンと破局後、リアーナとの交際説が浮上したレオ。でも、リアーナが交際を否定するコメントを発表したことで可能性はゼロに。そしてレオが選んだ新恋人は、バー・ラファエリも活躍した『スポーツイラストレイテッド(SI)』誌の水着モデル、ケリー・ロールバッハ。
当時、有望な新人が選ばれるルーキー・オブ・ザ・イヤーに選出されていたケリーとマリブで開催されたカーニバルを訪れたり、USオープンを一緒に観戦したりと順調にデートを重ねていた。
ところが、2015年末には破局。理由は、映画『レヴェナント蘇えりし者』の公開を控えて多忙になるから。とはいえ、新年をセントバーツ島で迎えたレオは、男友達や美女たちとナイトクラブでパーティ三昧だったよう。
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