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2000-2005年 ジゼル・ブンチェン
2000年から2005年まで交際していたのが、スーパーモデルのジゼル・ブンチェン。レオは何回かパーティで顔を合わせたことのあるジゼルにメロメロになり、猛アプローチしたそう！でも交際は順調ではなく、2002年に一度破局。2003年終わりに復縁後、オン＆オフを繰り返していたよう。そして約5年も交際していたけれど、２人が公の場に一緒に姿を現したのはなんと2005年のアカデミー賞授賞式のとき、一度だけ！
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残念ながら、2005年末にはきっぱり破局。別れの理由は、ジゼルが結婚したがっていたのにレオはまだまだ遊びたかったからとか。どうやらレオの遊び癖にジゼルが疲れちゃったみたい……。
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