しばらく不調のミラマックスだったけれど、1980年代後半にリリースした映画3本が大ヒットを記録。その映画とは、1988年に28億円（2500万ドル）の総売り上げを達成したスティーブン・ソダーバーグ監督の『セックスと嘘とビデオテープ』、アカデミー賞の外国語映画賞を受賞した『ニュー・シネマ・パラダイス』、それにアカデミー賞で最優秀作品賞を獲得した『マイ・レフトフット』。それをきっかけにミラマックスはその後16年間にわたり、100本以上の映画を配給し、アカデミー賞で最優秀作品賞に16回もノミネートされるのだった。そうした業績が評価され、映画業界に知れ渡ることとなったワインスタイン。
 
でもミラマックスで働く女性たちにとっては非常に有害な上司だったと米『ニューヨーク・タイムズ』紙は報じている。その記事によると、一人の女性アシスタントは、マッサージをするようワインスタインから指示を受け、訳も分からず泣きながら全裸のワインスタインをマッサージしたと証言。また彼女の同僚のローラン・オコナーもワインスタインから受けたセクハラやそのほかの被害について語り、「この会社は女性にとって非常に有害な環境」とコメント。彼女はのちに和解し、告訴を取り下げたそう。そんなワインスタインの強烈なキャラクターが当時から有名だったようで、俳優のマット・デイモンも彼をサソリとカエルの寓話に登場するサソリに例えている。米『ヴァニティフェア』誌に物語の内容を説明し、「生まれ持った性格だからしょうがない」とフォロー。きっとこの時はまだ彼の裏の顔を知らなかったのだろう。