若い頃からモテモテのゲイリー。最初の妻レスリー・マンヴィルは舞台共演中に恋に落ちて結婚したものの、彼女の妊娠中に映画で共演したユマ・サーマンと恋に落ちて、長男出産したばかりの妻をポイ捨て。ただしユマは「ゲイリーは誰とも一緒に暮らせない男」と公言し、すぐに別居。次の恋人イザベラ・ロッセリーニとは婚約の噂もあったけど破局し、依存症治療のためのAAミーティングで出会ったドンナ・フィオレンティーノと再婚。嵐のような結婚生活とメロドラマのような離婚劇でゴシップ誌をにぎわせたけど、最近になってドンナが「地獄のような結婚生活だった」とか「二人の息子を奪われた」とゲイリーのDVを匂わせる発言したのが話題に!?　2008年に再婚した19歳年下の美人歌手との結婚生活は順調に見えたけど、7年目に破局したのは「年齢差が原因」と自己反省。その反動？か、昨年8月に結婚したアート・キュレーターのジゼル・シュミットは、同年代。