昨年6月、ジョシュアはモデルのカーリー・クロスとの交際5周年をお祝い。カーリーは彼の誕生日にインスタグラムにジョシュアとの写真を投稿し、「Happy Birthday、私の親友で悪友のあなた。私たちの5年間の冒険は、私の人生の中で最高の思い出よ。I Love you」と祝福していた。『エスクァイア』誌のジャレッドに関する記事によれば、ジョシュアの両親は彼らの交際を見守っていて、関係者は「彼ら（ジョシュアの両親）はジョシュアが（カーリーと）落ち着いてくれることを願っている」と証言しているのだとか。クシュナー家はユダヤ教の家系で、ジャレッドと結婚したイヴァンカは結婚前にユダヤ教に改宗。『エスクァイア』は、カーリーがジョシュアとの結婚をクシュナー家に認めてもらうには、彼女もユダヤ教に改宗しなければならないだろうと伝えている。

David Geffenさん(@davidgeffen)がシェアした投稿 - 9月 11, 2016 at 5:12午後 PDT

カーリーとジョシュアは2人の関係性について公の場で話したことはないが、時々一緒に写っている写真をSNSに投稿して、オープンな交際を続けている。また2016年9月、カーリーはジャレッド＆イヴァンカ夫妻と一緒に全米オープンを観戦する姿もキャッチされている。