映画『セブン』で共演、2年の交際を経て1996年に婚約したブラッドとグウィネス・パルトロウ。ブラッドは当時ゴールデングローブ賞のスピーチでグウィネスを「僕の天使」「生涯愛する人」と言うほどラブラブだったけれど、婚約7か月後にあっさり破局。グウィネスは2015年に当時を振り返りこう語っている。「私は彼に完璧に恋をしていたわ。彼は本当に優しくて素晴らしい人だった。だってブラッド・ピットなのよ！　私たちが別れたとき、父は本当にがっかりしていた。彼と会ったのは22歳のとき。あの頃の私はまだ子どもだった。しっかり目を覚まして事態を把握できたときには40歳になっていたわ。22歳では人生の決断なんてできないものよ。私は心の準備ができていなかったし、ブラッドは私には素晴らしすぎる人だった」。