自身のウェブサイトに恋愛について書いたケンダル・ジェンナー。「自分から男性をデートに誘ったり、彼のことが好きだというのを知られたりするのが怖いわけではないけれど、追いかけるよりも追われる方が好き。追いかけられて、求められている感じがとても好きなの」とか！
 
さらに「もし男性が努力して計画して、デートに誘ってくれなかったら関係はうまく行かないと思う。私にとって時間の無駄になると思うから。ちょっと古風だと言われるかもしれないけれど、そういう風にしてほしいのよ」と告白。古風なのか高飛車なのかよく分からない恋愛ポリシーを披露しているそう。
 
これまでハリー・スタイルズやバスケットボールのジョーダン・クラークソンと交際してきたケンダル。うまく行かなかったのは彼らの努力不足ということ？　ちなみに現在交際中のA$APロッキーの義理の母親はケンダルとの交際に猛反対しているとか。ケンダルがこの調子では、A$APが古風な男らしさを発揮してくれないと関係は続かないかも……。今後の展開にも要注目。