デビュー直後だったジェシカ・シンプソンのアルバムジャケット撮影に参加したのがきっかけで、彼女の専属ヘアスタイリストとなったケン。彼女の雑誌撮影で知り合った女性実業家の口利きでオプラ・ウィンフリーの番組にも出演するようになり、一躍有名に。ジェシカがリアリティ番組で大成功すると、彼女のBFF兼ビジネスパートナーとしてレッドカーペットやイベントにも登場。ニック・ラシェイとの離婚後はジェシカがますますケンへの信頼を厚くしていたけれど……。ジェシカの恋愛問題について「彼女って親友よりも恋人優先だから、男に捨てられる」といった辛口コメントをしたことで決裂。“プロ友”失格？　でも、この一件で“プロ友”の心構えを学び、今ではエヴァ・ロンゴリアやヴィクトリア・ベッカムからも秘密を打ち明けられる関係に！