自分のホームページでファーストキスのエピソードを明らかにしたケンダル・ジェンナー。小学5年生の頃で、相手は当時好きだったチャドという男の子だったそう。なんと場所はバスルーム！
 
なんともセクシーだけれど、ケンダル曰く「みんなが思っているのとは違う。私と友達のジェシカはチャドのことが大好きだったの」。そこでケンダルの家に集まり3人で「Truth or Dare（真実か、挑戦か）」というゲームをして遊ぶことに。これは「真実」を選んだら参加者の意地悪な質問に答えなくてはならず、「挑戦」を選んだら命令に従って大胆なことをしなくてはいけない、というもの。
 
このゲームのなかでケンダルはチャドとキスをすることに！　でもここで問題が発生。妹のカイリーが姉たちが何をしているのか、知りたがってつきまとってきたそう。「私たちは“あっちに行って！”って感じだった。リビングルームやベッドルームにも付いてきて鬱陶しかった」というケンダル。家のなかで鍵がかかるのはシャワールームだけ。ということで、ケンダルとチャドはそこでこっそりキスをしたんだそう！　
 
ちなみに気になるのは、もう一人の女の子ジェシカ。彼女もチャドとキスすることができたとか。同じ男の子と同じときにキスなんて、微笑ましいような、大胆なような。