2016年7月18日（月）に、ロンドンで行われたチャリティイベントに出席したピッパ・ミドルトン。その際に、レッドカーペットで左手のリングを隠すような仕草をしていたことから婚約の噂が浮上！　イギリスの湖水地方でバカンス中に、投資会社のCEOジェームズ・マシューズと婚約したと複数のメディアで報じられている。そんなピッパとジェームズは、2012年に出会って一時期デートをしていたものの、すぐに破局した過去が。その後、ピッパはニコ・ジャクソンと交際していたけれど、昨年10月にはニコと破局！　2015年に再びジェームズと付き合い始めたとのこと。キャサリン妃の妹、ピッパの婚約者は一体どんな人？
 
1. 彼は40歳。
 
2. ジェームズの両親は、セントバーツ島にある超高級ホテル、エデン・ロックを所有する実業家。今年の初めには、ピッパも彼と一緒にこの場所でバカンスを過ごした。