カリフォルニア、ブレントウッドのレストラン「Vincenti」でバレンタインディナーを楽しんだ二人。レストランを出たケイティの指に輝いていたのはルビーの指輪。ということで「プロポーズしたの？」という噂が流れたものの、両人ともこれを否定。
 
ジョンはこの指輪を一週間前にケイティの両親を訪ねている間に、サンタ・バーバラにある「Daniel Gibbings jewellery」で購入したと伝えられていて、気になる指輪はカボション・カットの12カラット（30カラットという説も）のハート・シェイプのルビーをセンターストーンにし、サイドにティアドロップシェイプのツァボライトをあしらった20金製というもの。独自のアンティークな雰囲気がケイティにぴったり。
 
グラミー賞の後もビバリーヒルズの有名中華レストラン「Mr. Chow」でケイティの両親を交えてディナーを取ったこのカップル。ジョンは過去のインタビューでケイティと結婚したいかと聞かれて「もちろん！」と答えたことがある。
 
しかし、この指輪はエンゲージ・リングではなく、ジョンが過去の女性たちにしてきた悪い癖をもう変えたことをケイティに信じさせるためのものだったらしい。指輪を一目見たジョンはこれがバレンタイン・ギフトにぴったりだと思い、ケイティにプレゼントすることに決定。しかし、まだ離婚から14カ月しか経っていないケイティには結婚する準備が整っていないと思ったので、真剣な交際を示す“コミットメント・リング”として最適だとジョンは考えた様子。
 
いつになく慎重なペースで物事を進めている様子のジョン・メイヤー。エンゲージ・リングにも色々なことを考えていそう。