ジェニファーは以前、普通のサロンに駆け込こみ、安いカラー剤とシェーバーで作ったボブの評判がとても悪かったことを『マリクレール』のインタビューで認めた。それ以来、自分の髪に何が良いかよく理解したのだという。普段彼女のヘアを担当しているマクミランは、ジェニファーのヘアスタイルについてこう語る。
 
「彼女は、ファッションと美容に対してリスクを背負うことに何のプレッシャーも感じないみたいなんだ。なぜならば、それ以外のことに注意を払っているからね。一方で、ファッションやヘアにまったく関心がないというわけではない。ジェニファーはこれまでに紹介してきたメソッドと彼女自身の美的センスをうまく組み合わせてきた。そう、言うなればそれがジェニファー・アニストンならではの“スタイル”なんだ」