悲劇とカリスマ性により真のファッション界の女王に

1994年には姉を失い、1999年には甥であるジョン・F・ケネディ・Jrの飛行機事故で失い、さらにその数週間後に、息子アントニーを10年間の闘病の末がんで亡くしている。2001年には3番目の夫、ハーバート・ロスにも先立たれている。全ての悲劇を見送った2003年に、自伝「Happy Times」を出版。もしかしたら21世紀になって初めて、ケネディ家のカリスマ性が失われた後こそが彼女にとっての「Happy Times」なのかもしれない。

2008年にはフランスからレジオン・ドヌール勲章を授与される。授与式は現代フランスを代表する哲学者、ベルナール・アンリ・レヴィとその妻アリエル・ドンバルの自宅で行われた。2009年にはリーのパリとマンハッタンの家が『エル・デコ』で特集され、2013年にはガーディアン紙の「50歳以上のベストドレッサー50人」にも選ばれている。また、1999年に亡くなった息子アントニーの妻、キャロル・ラジウィルがリアリティ番組「The Real Housewives of New York」の第5シーズンに出演しており、時代の目撃者としての注目度が再燃したとも言える。ジョルジオ・アルマーニ以降、ファッション業界との繋がりは現在も強く、現在はソフィア・コッポラ、マーク・ジェイコブズ、ジャンバティスタ・ヴァリなどから敬愛されている。
 
>>第3回　ドラマになった大統領の息子の妻、キャロリン・ベセット・ケネディの物語へ続く