姉のジェシカ・シンプソンがスリミング劇的ビフォア＆アフターに成功している間に、再び交際して再び別れたらしい。
 
お相手は昨年の6月くらいから付き合っていたHBOのドラマ「Boardfwalk Empire」で注目のヴィンセント・ピアッツァ。アシュリーの離婚調停中から付き合っていたふたりが1年ちょっとで破局。しかも、離婚申請を発表する2月直前までは、アシュリーとピートは仲良く歩いている姿をパパラッチされていたりと、離婚が成立する昨年12月を待たずに次の男性を見つけていたりと行動規範がとっちらかっている。
 
お鼻を確実にお直しなさっていたり、髪の毛の色が頻繁に変わったり、男性の切れ目がなかったり（というよりも“重複”）と、姉以上に面倒くさい行動を繰り返している妹アシュリー。
 
もうそろそろ、大人への階段に一歩足をかけたりするくらいしてはどうなんだろうと、老婆心を勝手にかき立てられている人が多いとの噂……。